'신중현과 엽전들' 활동 종료 후, 1977년에는 사랑과 평화를 결성하여 활동하고 한동안 뜸했었지 등으로 이름을 올렸으나, 그룹 사이 내분으로 탈퇴하였다가 1988년에 복귀하여 당대의 대표곡이자 1981년 김세화의 알거야를 리메이크한 울고 싶어라를 발표하며 인기 가수가 되었다.

 

당시 벙거지 모자를 쓰고 콧수염을 기른 이남이의 독특한 차림과 스테이지 매너는 세간의 화제가 되었고, 그 노래의 인기에 힘입어 영화 '울고 싶어라(1989)'에 출연하기도 했다. 이후 사랑과 평화에서 탈퇴하여 솔로 가수로 활동하게 되었으며, 2000년 강원도 춘천시로 건너가 로컬밴드인 철가방 프로젝트를 결성하고 소설가 이외수와 지역문화 활동에 참여했다. 이외수와의 관계가 어찌나 각별했던지, 그가 세상을 뜰 때 이외수는 동생을 잃어버린 느낌이라며 꽤나 침통한 심정을 남겼다. 그로부터 12년뒤 이외수도 별세하였다.

 

1989년에는 MC 황인용과 같이 MBC 토크쇼 세상사는 이야기의 진행자가 되었다. 2009년 폐암 판정을 받게 되어서 건강 악화로 요양하다가 2010년 1월 29일, 향년 만 61세를 일기로 세상을 떠났다.